Впервые упоминается в 1414 году как торговое местечко в Великом княжестве Литовском.
Географическое положение города — на Старой Смоленской дороге, между Вильной и Полоцком, позволяло быть «мостом» для Западной и Восточной Европы. Административная граница Полоцкого и Виленского воеводств проходила через Глубокое по реке Берёзовка.
Северо-восточной частью владел Юзеф Корсак. Его владения входили в состав Полоцкого воеводства. В 1639 году они, по завещанию Корсака, перешли во владение монашескому ордену босых кармелитов. Другой частью, которая входила в состав Виленского воеводства, владели Зеновичи.
Основное занятие жителей — торговля. Имелись налаженные торговые связи с Ригой, Кёнигсбергом, Вильной и Варшавой.
Архитектурная доминанта площади — 7-этажное здание Дома Советов с зубчатыми стенами, напоминающими старинный замок. Первоначальный замок Зеновичей-Радзивиллов XVI—XVIII вв. был уничтожен во время Северной войны.
В 1793 году, после 2-го раздела Речи Посполитой, Глубокое вошло в состав Российской империи.
Глубокое относилось к Дисненскому уезду Виленской губернии. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона в конце XIX века писал о населённом пункте:
Глубокое — местечко Дисненского уезда Виленской губернии, при озере Глубоком. Жителей 7292; православная церковь, костел, 6 еврейских молитвенных домов и синагога; городское училище. Базары еженедельно, 2 ярмарки, кирпичный завод.
В 1920 году в результате советско-польской войны западнобелорусские территории вместе с Глубоким оказались в составе Польши. После польского похода РККА в сентябре 1939 года произошло воссоединение белорусских земель, и Глубокое вошло в состав Белорусской ССР.
15 января 1940 года Глубокое обрело статус города и стало административным центром Глубокского района.

Легенда про Глубокое:

Кагальное озеро расположено в самом центре города. Свое название оно, кстати, получило от еврейских жителей: кагал – это еврейская община. По одной из версий, раньше оно называлось «Глубоким» и дало название городу. Сегодня набережная вокруг этого озера и парк на его берегу – любимое место для прогулок глубочан.
Основными достопримечательностями города Глубокое являются два храма, формирующих очень примечательный архитектурный ансамбль - костел Святой Троицы и собор Рождества Пресвятой Богородицы, расположенные рядом в историческом центре города и внешне весьма похожие друг на друга. Один из этих храмов - Троицкий костел.

Глубокое во время ВОВ    Знаменитые люди Глубокого    Достопримечательности